Theodore Decker (Oakes Fegley y Ansel Elgorth) sobrevive a un atentado en un museo de arte y su madre muere. Tras la tragedia, la policía lo investiga por el crimen y lo envía a vivir con la Sra. Barber (Nicole Kitchen), la única pariente cercana de su madre.
Theodore pronto se muda con la familia de la Sra. Barber tras la llegada de su padre, Lars (Luke Wilson), de Texas con su nueva novia. Al llegar, Theodore explora el pueblo suburbano, hogar de una comunidad de inmigrantes que se han establecido en Texas y han comprado casas unifamiliares para disfrutar de una vida tranquila.
Su infancia no termina ahí. Boris (Finn Wolfhard y Anyryn Barnard) se convierte en el único amigo cercano de Theodore en su nueva escuela. Juegan juntos en el barrio y se divierten como niños normales. Pero ¿quién iba a imaginar que el verdadero deseo de Lair era el dinero del seguro de vida y los ahorros personales de su esposa, dinero que solo Theodore, como adulto, podía retirar?
Unos días después, Lars falleció en un accidente de coche. Regresó a Nueva York y se alojó con Hobie (Jeffrey Wright), dueño de una tienda de antigüedades especializada en muebles de madera exótica y artículos para el hogar de gran valor.
Un amigo de Hobie había fallecido en el atentado contra el museo de arte, dejando un anillo y encargándole a Theodore que guardara un cuadro de un jilguero, la única pieza intacta. Theodore le entregó el anillo a Hobie, confirmando que su compañero había muerto en el museo.
Theodore vivió en la tienda de Hobie hasta que terminó sus estudios y se reencontró con la Sra. Barber. Al conocer a su hijo, que ahora tenía la misma edad, le contó toda la historia familiar desde que Theodore se fue con su padre.
El joven Theodore se convirtió en socio de la tienda de Hobie. Estaban menos interesados en el negocio que en su amor por su trabajo y la tienda, que ya tenía muchos años. Pippa (Ashley Cummings) se convirtió en una nueva clienta, llegando con su novio a comprar muebles en la tienda de Hobie y Theodore. Estaban enamorados de la infancia, y ella era otra superviviente del atentado contra el museo de arte.
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Kitsie y Theodore se reúnen con frecuencia en un restaurante para recordar viejos tiempos, pero Theodore está a punto de comprometerse con su novia, Kitsie Barber (Carly Connors). Aunque su prometida siente algo por su ex, Theodore colabora con ella para resolver todos los problemas entre ellos.
Unos días después, Boris se reúne con Theodore para disculparse por los numerosos incidentes de su infancia en Texas y por el cuadro que robó sin su conocimiento. Sin embargo, los arriesgados y peligrosos negocios de Boris le permiten recuperar el cuadro.
Theodore, tras descubrir que Boris le había robado el cuadro, estaba furioso. También le contó a Hobie toda la historia del cuadro del Jilguero, que guardaba desde niño. Hobie se enfureció e insistió en que Theodore le entregara el cuadro a alguien que supiera dónde estaba.
Poco antes, Theodore había estado vendiendo un juego de sillas antiguas a un subastador o coleccionista dispuesto a pagar una gran suma de dinero por artículos en la tienda de Hobie. Sin embargo, descubrió que los muebles eran falsos y quiso negociar el cuadro del Jilguero, valorado en 500.000 dólares. Theodore se negó a aceptar la autenticidad del cuadro y no quiso venderlo en ese momento.
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Theodore se dio cuenta entonces de que todos los rumores y secretos sobre él se habían filtrado a través de su amigo de la infancia, Boris. Ambos viajaron a Ámsterdam y contactaron con un anticuario o coleccionista que guardaba el cuadro del Jilguero como garantía para una operación de tráfico de drogas.
Boris y sus mafiosos planeaban robar el cuadro y pagar solo una parte al intermediario en Ámsterdam. Cuando el robo tuvo éxito, una banda china contrató a un pistolero para que le arrebatara el cuadro a Boris en el aparcamiento, lo que provocó su pérdida una vez más.